Neben dem schlechten Wetter gab es noch weitere Probleme, die während des Festivals auftraten. Freiwillige Ärzte, Rettungssanitäter und Krankenschwestern besetzten das medizinische Zelt von Woodstock, um sich um die Verletzten auf dem Festivalgelände zu kümmern. Die meisten Verletzungen waren geringfügig, wie etwa Lebensmittelvergiftungen und verwundete bare Füße.
Jedoch wird allgemein berichtet, dass nicht weniger als acht Frauen auf dem Festivalgelände Fehlgeburten hatten. Ein Teenager starb, nachdem er von einem Traktor überfahren worden war. Eine andere Person starb durch die Auswirkung psychedelischer Drogen.
Die Sicherheit war begrenzt, da Polizeibeamte außerhalb der Dienstzeit verboten waren. Es w
ird geschätzt, dass nicht mehr als ein Dutzend Polizisten die 500 Tausend Menschen im Auge behalten hatten.
Um die während des Festivals auftretenden Probleme so gut wie möglich in den Griff zu bekommen und einen sicheren Festivalplatz zu schaffen, wandte sich Woodstock Ventures an die »Hog Farm«, eine kommunale Schweinefarm in New Mexico. Ihr Anführer, bekannt als »Wavy Gravy« (deutsch: Wellenförmige Soße), drohte, Leute, die sich danebenbenommen, mit Selterswasser zu übergießen, oder Torten auf sie schleudern. Die Hog Farm hatte außerdem einen Kinderspielplatz, eine kostenlose Essensküche und ein Zelt zu Untersützung derer aufgebaut, denen die Drogen nicht bekamen.