Ursprünglich wurden etwa 50 Tausend Besucher erwartet. Aber bis zum 13. August war mindestens diese Zahl bereits vor Ort und über 100 Tausend Tickets vorverkauft.
Als geschätzt eine Million Menschen das Gelände, auf dem Woodstock stattfand, überfielen, versuchten die Organisatoren, weitere Einrichtungen hinzuzufügen. Autobahnen und lokale Straßen kamen zum Stillstand und viele Konzertbesucher verließen einfach ihre Autos und wanderten den Rest des Weges zu Fuß. Schließlich erreichten etwa eine halbe Million Menschen den Veranstaltungsort.
Das Woodstock-Publikum war vielfältig und spiegelte die sich schnell verändernden Zeiten wider. Einige waren Hippies, die sich von einer vom Materialismus durchdrungenen Gesellschaft entfremdet fühlten.
Im Jahr 1969 steckte das Land
tief in dem viel umstrittenen Vietnamkrieg, ein Konflikt, gegen den sich viele junge Menschen vehement wehrten. Es war auch die Ära der Bürgerrechtsbewegung, eine Zeit großer Unruhen und Proteste. Woodstock war eine Gelegenheit für Menschen, in Musik zu flüchten und eine Botschaft der Einheit und des Friedens zu verbreiten.
Obwohl das Publikum in Woodstock schlechtes Wetter, schlammige Bedingungen und einen Mangel an Essen, Wasser und angemessener sanitärer Versorgung erlebte, war die allgemeine Atmosphäre dort harmonisch. Rückblickend wird von einigen Menschen der Mangel an Gewalt der großen Anzahl psychedelischer Drogen zugeschrieben. Andere glauben, dass Hippies einfach ihr Mantra »Make Love, not war« auslebten.